Zadanie z 54 olimpiady chemicznej z 2 etapu

[Caynne]

Witam, mam problem z zadaniem z 54 olimpiady chemicznej z 2 etapu. Zadanie 5 i kondensacja aldolowa 2,4-pentanodionu ze związkiem F. Wiem, że ma powstać ten jedyny produkt ale w jaki sposób? Może ktoś wytłumaczyć mechanizm tej reakcji? Byłabym wdzięczna

[thought]

Ta reakcja to typowa kondensacja aldolowa. Jej pierwszym etapem jest oderwanie protonu w pozycji alfa do grupy karbonylowej. Ponieważ protony trzeciego atomu węgla w 2,4-pentadionie sąsiadują z dwoma grupami karbonylowymi, to karboanion powstały przez oderwanie takiego protonu będzie najstabilniejszy. W dodatku dla takiego karboanionu można narysować aż trzy struktury graniczne [mezomeryczne], co potwierdza większą kwasowość tych protonów od innych. Wobec tego w reakcji powstanie jeden produkt.